C’est en 2007 et à seulement 18 ans que Justin sort son premier album, Holly (le prénom de sa mère). Sur ce premier opus figure des titres magnifiques. Des morceaux personnels parfois, des chansons histoires parfaitement ficelées, des ballades plus tendres... Le tout dans un style relativement dépouillé, en version acoustique la plupart du temps. Facilitant ainsi, durant ses concerts, le rapprochement avec son public. Un style qui semble lui convenir à merveille.

Il sort "Mr Therapy Man" et "After tonight" comme premier et second singles et part en tournée aux Etats-Unis de septembre 2008 à mars 2009. Nul doute que le public soit au rendez-vous, il comptabilise en septembre 2008 plus de 4,5 millions d’écoutes sur sa page MySpace.